有機化學反應機構解析與應用：自由基反應與環加成

📝 歷屆考古題

• 114年 調查局三等申論題 第一題
  diethyl heptanedioate 加入 1.05當量 NaOEt; H3O+
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• 114年 調查局三等申論題 第二題
  含有環丁烷的醇類衍生物，在催化量 H2SO4, EtOH 中反應生成螺環縮醛 (spiro acetal)
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• 114年 調查局三等申論題 第三題
  2-naphthol 與 p-toluenediazonium chloride 生成偶氮染料
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• 112年 調查局三等申論題 第一題
  (一)
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• 112年 調查局三等申論題 第二題
  (二)
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• 111年 調查局三等申論題 第一題
  (圖示：6-oxoheptanal + NaOH(aq) -> 1-acetylcyclopentene)
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• 111年 調查局三等申論題 第二題
  (圖示：3-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoyl chloride + AlCl3 -> Indanone衍生物)
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• 110年 調查局三等申論題 第一題
  以上的反應是化合物 A 被加入 HBr 以後的取代反應而成為化合物 B，此反應是進行所謂的雙分子親核取代反應（bimolecular nucleophilic substitution reactio…
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• 110年 調查局三等申論題 第一題
  寫出形成化合物 B 的機制。（2 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第二題
  寫出以上反應的速率方程式。（2 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第二題
  寫出形成化合物 C 的機制。（4 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第二題
  寫出所獲得預期產物的反應機制。（5 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第三題
  若將 HBr 的濃度提高兩倍，會加快、減慢或者不影響反應的速率？（1 分）為什麼？（2 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第三題
  以上那一個化合物，B 或 C，是屬於馬可尼可夫法則（Markovnikov rule）加成的產物？（2 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第四題
  寫出以上化合物 A 形成化合物 B 的反應機制。（3 分）
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• 110年 調查局三等申論題 第四題
  以上那一個化合物，B 或 C，是屬於反馬可尼可夫法則（anti-Markovnikov rule）加成的產物？（2 分）
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• 109年 調查局三等申論題 第一題
  請解釋什麼是哈蒙德假說。
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• 109年 調查局三等申論題 第一題
  請逐步寫出反應物 D 到產物 E 轉換過程的各個中間物。（6分）
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• 109年 調查局三等申論題 第二題
  請利用能量剖面圖分別解釋自由基溴化與氯化丙烷反應的反應過渡態能量，請標示圖的橫軸與縱軸之含意。
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• 109年 調查局三等申論題 第二題
  請解釋在你的反應機制中重排發生的原因以及為什麼沒有生成產物 F。（4分）
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• 109年 調查局三等申論題 第三題
  請畫出上述自由基溴化正丙烷以及氯化正丙烷的反應過渡態，請標示化學鍵的長短特徵。
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• 108年 調查局三等申論題 第一題
  反應(一) 自由基加成反應
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• 108年 調查局三等申論題 第二題
  反應(二) Wolff-Kishner reduction
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• 108年 調查局三等申論題 第三題
  反應(三) 光化學反應
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• 107年 調查局三等申論題 第一題
  圖示：1-甲基環戊烯 + Br2, CH3CN / H2O -> 產物為反式加成的溴醇 (Br與OH位於相鄰碳，甲基與OH同碳且反式於Br)
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• 107年 調查局三等申論題 第二題
  請解釋單取代環己烷構型（Conformation）的熱力學平衡（Thermodynamic equilibrium），當由氫改為甲基時，甲基位於赤道方向（Equatorial）的比例分佈大為增加。（1…
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• 107年 調查局三等申論題 第二題
  圖示：Ph-CH(NHAc)-CO2H + H2N-CH2CO2Et + (DCC) -> 形成胜肽鍵產物 (Amide) + DCU副產物
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• 107年 調查局三等申論題 第三題
  圖示：乙基 3,7-二氧代辛酸酯 + 催化量TsOH, HOCH2CH2OH -> 末端甲基酮被保護為縮酮 (Acetal)，β-酮酯部分未反應
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• 106年 調查局三等申論題 第一題
  (圖略，環氧化物酸催化分子內開環形成內酯反應)
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• 106年 調查局三等申論題 第二題
  (圖略，醛醣經由溴水氧化成醣酸反應)
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• 105年 調查局三等申論題 第一題
  [Decalin-9,10-diol 在酸催化下重排生成 Spiro[4.5]decan-6-one]
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• 105年 調查局三等申論題 第二題
  [Cyclohexanone 與 NH2OH 於酸催化下生成 Cyclohexanone oxime]
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